光催化剂催化的自由基机理的氧化[1,2]-Brook重排反应

本文投稿作者孙苏赟

在上世纪50年代，Brook发现了分子内的阳离子和硅基参与迁移生成硅醚的反应，命名为Brook重排反应，如Figure 1[1,2]，反应中是发生了硅被亲核的氧进攻生成了Si-O键，一般来讲，Brook重排是通过离子机理进行的。

Figure 1 离子机理的Brook重排和一个实例

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来自美国宾州大学的Amos B. Smith团队最近在JACS 上报道一种自由基机理/SET(single electron transfer)通过生成超价硅类化合物的Brook重排反应，但是这个反应并并没有在合成中常用[3]。

Oxidative [1,2]-Brook Rearrangements Exploiting Single-Electron Transfer: Photoredox-Catalyzed Alkylations and Arylations

Yifan Deng, Qi Liu, and Amos B. SmithIII

J. Am. Chem. Soc., 2017, 139 (28), pp 9487–9490, DOI:10.1021/jacs.7b05165)

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